當時還是國小生的他，因為省籍問題（陳啟禮是外省人）常常被本省人欺負，而陳啟禮就是那個跳出來不畏懼被欺負反抗的人。

國二那年，他試圖求助於學校與家人，但是卻沒有得到解決辦法，然而他認識了校園裡「中和幫」的成員，開始了幫派生活。

中和幫幫主在 1957 年犯下殺人罪，導致中和幫整個分散，而隨後成員趙寧跳出來整合，中和幫的稱呼也改為了「竹林聯盟」，也就是我們熟知的竹聯幫，不過當時的他被爸爸轉學到了南強中學就讀，希望他能在這裡重新開始不要在走錯路，但沒想到陳啟禮在這裡遇到了未來竹聯幫的重要成員，反而在這裡他結交到更多的好友。

1962 年，因為四海幫被警方針對所以解散，原本在北市古亭區的地盤，就被陳啟禮帶領的眾小弟們打了下來，這時候的他們從校園走到社會，開始了真正的黑道生活，直到 1968 年，白狼張安樂推舉陳啟禮為總堂主，也就是幫主，這時的陳啟禮「被視為」是竹聯幫成立之後的第一個幫主。

1968 年，陳啟禮從陸軍預官退役，並接受了北市中山區民權東路上的「香港西餐廳」經理職務，主要是希望餐廳可以不要被其他幫派給騷擾，但這無疑是直接採到人家的地盤上，與當地幫派「牛埔幫」發生衝突，當時他們以寡敵眾卻還能全身而退，這一戰讓陳啟禮知名度破表，也讓大家看到竹聯幫的陳啟禮，到底是誰？

1970 年，竹聯幫成員陳仁因為盜取公款，還與警方申請污點證人，遭到了竹聯幫通緝，而當時的他在警方的保護下，卻還是當時竹聯幫的右護法阿虹給刺殺成功，而當時被視為是幕後主使人的陳啟禮遭到圍捕，陳啟禮表示他並沒有教唆阿虹殺人，不過最後他還是被移送綠島監獄服刑五年半。

出來之後，他並沒有馬上回到竹聯幫，而是踏入商場成為生意人，不過因為當時竹聯幫與四海幫發生了嚴重的衝突，但當時竹聯幫多數人被逮捕或逃亡，但四海幫卻沒事，這讓竹聯幫非常沒有面子，所以才找到陳啟禮，希望他出來能夠再度統整幫派。

這時的陳啟禮，同時還有另外一個身份，就是國防部情報局的要員之一，他透過國家的力量，默默從背後在支持著竹聯幫。

1984 年，陳啟禮受派於軍情局，與其他幾位竹聯幫要員一同前往美國殺害住在舊金山的作家劉宜良，這件事情驚動到了美國，同時美國與台灣的關係也陷入膠著，而當時的中華民國總統蔣經國下令逮捕軍情局裡負責下達指令的長官與參與的人，陳啟禮也是其中一個，最後因為這事件，他被判入獄，六年後才假釋出獄。

再度出獄的陳啟禮，他開始回到商場去承攬各種公共工程，接著在 1995 年欽點了另一位竹聯幫要員黃少岑擔任第二任幫主。不過，就在 1996 年，台灣開始實施治平專案，陳啟禮成為了專案當中的通緝對象，因此他離開台灣，再也沒有回到台灣，直到 2007 年十月，病逝於香港，同年他的遺體才被運回台灣，再度踏上台灣卻已離世，他傳奇的一生也就這樣結束。